En 1988, Chet Baker se suicidait. En 1987, le photographe Bruce Weber part à la rencontre de Chet Baker. Accompagné par Nan Bush, sa productrice exécutive, il découvre le musicien dans un petit club de New York.

Subjugué, et enthousiasmé par la série de photographies qu’il vient de prendre, Weber souhaite réitérer l’expérience. 
Contraste cruel entre deux époques, Let’s Get Lost superpose les deux visages de Chet Baker : celui des années 50, jeune homme à la gueule d’ange, d’une étonnante beauté, et celui de 1987, au visage parcheminé, dévasté par la drogue, les mains gonflées, un dentier dans la bouche.

Mais son magnétisme et sa mythologie iconiques sont restés intacts. Le jazzman a connu une vie tortueuse et une destinée tragique, ponctuée de sommets musicaux extraordinaires et de descentes aux enfers personnelles.

Dans un noir & blanc sculptural, Let’s Get Lost retrace les derniers mois du musicien, qui mourra en mai 1988. Bruce Weber a parfaitement su retranscrire cela dans Let's Get Lost.  

En 1987, Bruce Weber met en chantier ce qui deviendra Let’s Get Lost. Le film est encore en montage lorsque Baker trouve la mort. Baker est filmé comme une sorte de funambule, souvent proche de la chute, mais qui se permettrait d'en rire, d'en jouer pour mieux nous désarmer et sans doute nous manipuler.

C'est ce mélange de rêves brisés et renouvelés, de douceur et de violence, d'humilité et de misère qui contrastent avec l'arrogance des débuts, qui au final illustre bien le personnage de Baker, dans une œuvre assez hypnotisante.

A la fin du documentaire,  entame devant un public cannois bien dissipé « Almost Blue" et on comprend à quel point Chet Baker était un génie. Au final, Chet traverse ce film comme il aura mené sa vie, de manière totalement géniale et insaisissable.

 « Ses cheveux longs et filasses, sa maigreur caverneuse de toxico, ses rides précoces, la tristesse canine de son regard, lui donne l'apparence d'un taulard. Autant dire que pour un mec comme Weber, doté d'une sensibilité érotique hors du commun, et romantiquement attiré par tout ce qui relève de la fêlure, Chet n'a jamais été aussi beau qu'en l'état. Let's Get Lost est, à ce titre, un manifeste du faux raccord : regardez cet angelot années 50, puis regardez l'image d'après, Chet brisé. N'est-ce pas exactement le même parfum du sublime, mais pris en contrejour ? Si Claxton avait donné en 1954 une version californienne de Chet, Weber a saisi un Baker européen ; tel qu'on le fantasmait dur à Milan, Paris ou Anvers, nimbé de tragique. Chet était la première pop star américaine. Le film était pour lui un tombeau, une poignée d'heures avant l'heure. » (Philippe Azoury, Libération, 23 juillet 2008)